Ja bi za početak deinstalirao ESET pa testirao. Eventualno da dodaš IP adrese na nekakvu whitelistu ako uopće postoji ta opcija.
Da li ti disk ide u "sleep" na serveru di se nalazi program?
Jesi možda probao nešto zasherat na računalima s kojih obično pristupaš, pa da vidiš kako stvar radi "u rikverc"?
Neznam da probaš RDP na server odmah kad upališ. Ping koliko je dobar za provjeru toliko i nije.