Za dio priče s USB uređajem možeš koristiti TrueCrypt koji može raditi u portabilnom načinu (softver je otvorenog koda i nedavno je napravljen audit na istom), koristi jedan veliki "kontejner" u kojem su sve datoteke i mapiraš ga kao disk po potrebi. Druga opcija je AxCrypt za enkripciju pojedinačne datoteke, isto ima opciju "portabilnosti".
Najveći problem ti je korištenje gore navedenog softvera na mobitelu, na Androidu još i možeš naći različite podrške ali iOS i WP su dosta zatvoreni po tom pitanju.