Mozda zvuci glupo ali pogledaj gdje si u opcijama u Live Messenger stavio da cuva kopije razgovora, i probaj prebaciti xml fajl tamo. Recimo meni je history u \\My Documents\My Received Files\moj username\History a smajlici su i dalje tu samo sto M$ stavi nekakvu retardiranu extenziju. Nalaze se C:\Documents and Settings\username\Local Settings\Application Data\Microsoft\Messenger\msn username\ObjectStore\CustomEmoticons i imaju nekakve *.dt2 i *.id2 ekstenzije, ove *.dt2 su tvoji emoticoni, samo promjenis ektenziju u jpg ili gif ovisno kakav je

. Probaj stare tamo prekopirati. Nisam 100% siguran ali na slican nacin sam svoj problem rjesio s Live Messengerom koji je usput grozan memory hog.
Za ekstraktanje history-a pogledaj ovdje
http://www.belkasoft.com/home/en/main.asp 