Trebalo bi to ići ovako (ako se dobro sjećam): skineš taj mali programčić: rebuild_db 1.0. Zatim odi u iTunes...neka napravi database na iPodu, onda u postavkama iTunesa podesi da se iPodu koristi kao memory stick (imaš slider koji pita koliko želiš ostaviti za glazbu koliko za podatke ti ga stavi na kraju...tj max podataka), zatim ugasi iTunes, odi u My Computer pod Removable Drive (iPod naravno), iskopiraj u root folder onaj programčić, iskopiraj glazbu koju želiš, pokreni program...i to je to...
edit:
ovdje imaš to još malo pojašnjeno...