Možda i treći način... exportiraš mail u csv file (klikneš samo na "Sent Items" kad te pita šta).
Poslije otvoriš u Excelu, pa prvo izbrišeš sve stupce osim mail adrese, a zatim sve duplikate (ima funkcija na Data tabu u Excelu).
Export u Outlook 2016 ti je na "File" -> "Open and Export" -> "Import/Export"