Jel prolazite na Office 365 ili samo planirate koristit desktop Outlook?
Za desktop je najlakše preko pop3/imap povuč sve mailove sa webmaila lokalno, u outlook file (.pst). Kad su mailove na kompjuteru, možeš s njima šta hoćeš...
Ako imate pristup web verziju Outlooka (u sklopu O365), tamo bi trebala bit opcija da importira mailove sa drugog računa.