Najviše user friendly bi trebao bit linux mint (
http://www.linuxmint.com/)
U biti baziran na ubuntuu, ali ima već codece ugrađene i ostale stvari korisne prosječnom korisniku. Ima par desktop environmenta za birat. A koji? - najbolje malo pročitat o svakom pa izabrat.
S usb-a će vjerojatno loše radit, isto ko i ubuntu i ostale mainstream distribucije. Ima dosta specifičnih distribucija i ima ih par koje su baš namjenjene za instalaciju na usb. Puppy linux ili tako nešto. Ali opet, takve distr sadrže samo najosnovnije stvari.