Zacudio bi se koliko "stvari jednostavnijih nego sto izgledaju na prvu" nisu nimalo jednostavne.
http://xkcd.com/399/
Dakle, zelis softver koji ce ti rjesavati problem trgovackog putnika.
IMO, imas tri rjesenja:
a) napraviti sam svoj softver (najbolje, zahtijeva vrijeme(*))
b) dati nekome da ti napravi softver po tvojim tocnim specifikacijama (mozda jednako dobro ali zahtijeva novac(*))
c) koristis neka gotova rjesenja i dodatni softver tipa Excel ili nesto slicno gdje ces kombinirati, recimo poput ovog ->
http://gebweb.net/optimap/ (a Google ih poznaje jos hrpu vise ili manje boljih, pitanje je odgovara li ijedan tvojim potrebama).
Koliko sam shvatio, tebi bi bilo najzgodnije da ubacis zeljene lokacije, definiras pocetnu i konacnu destinaciju (ili roundtrip - tipa, da se uvijek vratis u mjesto stanovanja) i pokusas definirati "tezine" puta kako bi izbjegao nelogicnosti jer ti treba predloziti put kojeg ces moci odraditi u jednom danu, predpostavljam, a treba ukljuciti i vrijeme za dostavu/sastanak/odmor i slicno. U principu, uz malo matematike, sortiranja i algoritama, GMaps API, zrno baze i dodatnu zilicu raznog koda za spojiti to, sasvim izvedivo - no pitanje je hoces li naci optimalno gotovo rjesenje, pod uvjetom da je ovo gore sto sam ti napisao to sto trazis.